第八季中，查理意外去世，留下巨额遗产和一份神秘遗嘱，引发艾伦、杰克和沃尔登之间的争夺。艾伦试图证明自己是合法继承人，却屡屡碰壁；沃尔登作为新主角，以古怪富豪身份入住海边别墅，带来全新笑料。杰克逐渐成熟，但依然搞笑连连。本季围绕亲情、金钱与友情展开，幽默中带着温情，是系列转型的关键一季。