电影讲述了一位屡次相亲失败的程序员，在经历了99次尴尬约会后，意外发现每次失败都隐藏着机遇：第1次被拒后获得了编程灵感，第10次被放鸽子后遇到了创业合伙人，第50次被吐槽直男后改进了沟通技巧。最终，他不仅开发出爆款APP，还在第100次相亲时遇见了真正懂他的女孩。影片以幽默荒诞的方式解构“失败”定义，证明人生价值不在于外在评价，而在于持续成长。每一段糟糕的约会，都是通往更好的自己的垫脚石。